Americký spisovatel Ernest Hemingway (1899–1961), nositel Nobelovy ceny za literaturu, měl Španělsko rád a oblíbil si zejména Madrid, i když jeho cesta k němu byla dlouhá a postupná. Poprvé na španělskou půdu totiž vstoupil už v roce 1921 v přístavu Vigo. Ještě než v březnu 1937 přijel do Madridu, aby jako korespondent magazínu Collier’s Weekly referoval o španělské občanské válce, navštívil mnohá města a nespočet býčích zápasů po celé zemi. Byl například v Pamploně, známé během s býky na svátek sv. Fermína, v Rondě, Santiagu de Compostela a v San Sebastianu. V Madridu se poprvé ukázal v roce 1925 se svou první ženou Hadley. Spekuluje se, že právě v Madridu během žurnalistické éry potkal svou třetí ženu Marthu Gellhornovou, rovněž novinářku, ale k jejich prvnímu setkání došlo pravděpodobně už dřív na území Spojených států. Jisté je, že Don Ernesto a Gellhornová se v Madridu sblížili a měli k tomu dostatek času a příležitostí, vždyť hlavní základnu měli reportéři v hotelu Florida na Gran Vía poblíž stanice metra Calao (hotel byl v roce 1964 stržen a na jeho místě vyrostl obchodní dům El Corte Ingles).

Hemingway nazýval Madrid nejšpanělštějším ze všech měst a umístil do něj děj několika svých povídek, z nichž nejzásadnější je patrně Hlavní město světa. Odehrává se zde také jeho první román I slunce vychází (Fiesta). V Madridu si oblíbil několik míst, která dnes jeho pobyt více či méně připomínají. Jeho srdci byly nejbližší koktejlový bar Museo Chicote na Gran Vía, Cerveceria Alemana na Plaza Santa Ana, kde měl dokonce svůj vlastní stůl, který je zde dodnes – je to jediný stůl s mramorovou deskou vpravo od vchodu, Restaurante Botín v Calle Cuchilleros a La Venecia v Calle Echegaray. Posledně jmenovaná ulice nese název po madridském rodákovi Josém Echegarayovi y Eizaguirre, který je stejně jako Hemingway laureátem Nobelovy ceny za literaturu. Při svých návštěvách města se Don Ernesto ubytovával v hotelu Palace naproti galerie Prado, kterou rovněž rád navštěvoval, a často byl spatřen také v baru hotelu Gran Via (dnes Tryp Gran Via; v 1. patře je po Hemingwayovi pojmenovaná jídelna, kde se podávají snídaně).

Přesto jsou dvě místa, která hrála v jeho dobrodružném a spisovatelském životě ještě mnohem větší roli: býčí aréna Las Ventas a městská jatka Matadero. V Las Ventas býval častým návštěvníkem koridy (většinou sedával v sekci 9). Se dvěma toreadory, Luisem Miguelem Dominguínem a Antoniem Ordóñezem se dokonce spřátelil. Do Matadera zase časně zrána mířil za novilleros, nováčky mezi toreadory, kteří zde na jatkách získávali své první zkušenosti s porážkou býků.

Dnes už městská jatka na Matadero nejsou, ale odehrávají se zde kulturní a společenské akce, například pravidelné trhy regionálních výrobců potravin Madrid Productores.